Come spiare le e-mail?

Perché capire le email è il fondamento dello spionaggio digitale

Dopo più di trent’anni passati dietro tastiere, terminali, e server remoti, ti dico questo: se non capisci come intercettare, leggere o monitorare un’email, allora ti manca il cuore pulsante di qualsiasi attività di spionaggio in ambiente digitale. L’email è ancora oggi il canale preferito per condividere dati sensibili, accedere a credenziali, e insomma, far passare informazioni che non dovrebbero finire sotto occhi indiscreti.

Col tempo ho visto generazioni intere di smanettoni distrarsi con strumenti troppo appariscenti senza imparare l’arte sottile del lavorare in profondità. Ti porti a casa il bottino via email, non via effetti speciali. Ma attenzione: saper spiare le email non significa buttarsi a capofitto in software miracolosi. È una disciplina fatta di pazienza, osservazione e metodo.

Gli errori dei dilettanti: fidarsi solo dei software automatici

Quando sento dire: “Uso quell’app che mi intercetta le email in due clic”, mi si accappona la pelle. La verità? Queste soluzioni funzionano come trapani da mercato rionale: scaldano tanto, ma forano poco.

Il dilettante si fida di tool preconfezionati che promettono il cielo, mentre dimentica i veri punti d’ingresso:

• Accesso fisico o remoto alla macchina (il classico keylogger o sniffer di rete ben piazzato)
• Sfruttamento di credenziali salvate nei browser o in client email come Outlook o Thunderbird
• Impostazioni DNS o man-in-the-middle su Wi-Fi pubbliche o poco protette

In un caso del ‘98 — ai tempi dei modem a 56K — riuscii a intercettare un traffico SMTP completo semplicemente creando una falsa rete “libera” in un internet café. Ai giorni nostri, puoi ottenere lo stesso con un Raspberry Pi e un po’ di social engineering.

Conoscere i protocolli: POP, IMAP, SMTP (e perché ti servono tutti e tre)

Se non mastichi questi tre nomi come se fossero il pane, allora stai correndo al buio. Ti spiego con parole semplici ma tecnicamente corrette:

• POP3 (Post Office Protocol): scarica le email dal server e le cancella. Perfetto se vuoi intercettare un messaggio e poi farlo sparire.
• IMAP (Internet Message Access Protocol): lascia tutto su server, quindi ideale per monitoraggi continui senza lasciare tracce locali.
• SMTP (Simple Mail Transfer Protocol): usato per inviare email. Se riesci a intercettarlo, puoi imitare mittenti o iniettare messaggi falsi.

Conoscere le porte — 110 per POP3, 143 per IMAP, 25/587/465 per SMTP — e saper usare strumenti come Wireshark o tcpdump per sniffare questi canali è ancora, nel 2024, una delle skill più taglienti che puoi avere.

Accesso remoto al PC: il cavallo di Troia più efficace

Vuoi spiare le email? Allora entra nella macchina. Punto. E qui ti do un consiglio da chi ha imparato a farlo a colpi di shell e Regedit: oggi, strumenti moderni ti permettono di farlo in modo pulito e invisibile (a patto di saperli usare).

Se ti serve una guida concreta per capire come monitorare da remoto un PC Windows senza farti notare, quello è il tuo primo passo serio.

Anche il movimento dei file .pst (archivi di Outlook) ti racconta tutto: email inviate, ricevute, persino i messaggi nella posta eliminata. Ho scoperto più amanti, truffe aziendali e doppi giochi scavando dentro file PST che in qualsiasi log dei firewall.

Sfruttare la sincronizzazione tra dispositivi

Pochi ci pensano, ma la sincronizzazione è il tuo alleato silenzioso. Gente che usa lo stesso account Gmail su smartphone, tablet, PC aziendale e persino Alexa? Perfetto. Basta accedere a uno di questi punti per avere il quadro completo.

E non parlo solo di email lette. Ogni notifica, alert di sicurezza, accesso ‘non riconosciuto’, può essere usato per ricostruire la storia a ritroso. Un mio cliente, nel 2011, perse la causa di separazione proprio perché la moglie intercettò le email di conferma d’albergo sincronizzate sull’iPad della figlia.

Quando serve andare oltre: videosorveglianza e incrocio dati

Le email ti danno la storia scritta, ma il contorno lo trovi in quello che sembrerebbe un altro mondo: la videosorveglianza. Ti sorprenderesti di quanto spesso gli eventi che leggi via email coincidano con spostamenti fisici. Una volta individuato l’orario esatto d’invio o ricezione, puoi incrociarli con i dati visivi.

Se ti interessa capire anche come visualizzare flussi video da una telecamera remota, allora stai salendo di livello. Perché a quel punto, puoi anche vedere chi ha davvero scritto quell’email.

Trucchi meno noti: inoltro automatico e regole client

Ecco una cosa che quasi nessuno sfrutta, ed è criminale non farlo: le regole automatiche dei client di posta.

In Outlook, ad esempio, puoi attivare il forwarding invisibile di tutti i messaggi ricevuti verso un altro indirizzo. Nessun popup, nessun alert. Una volta, ho lasciato una regola del genere in un’azienda per 4 mesi. Ho saputo tutto, sempre, in tempo reale. Anche nelle riunioni segrete.

Altro trucco? Le bozze. Molti scrivono email che non inviano mai — quasi come un diario personale. Vai a leggere lì e trovi l’anima, non solo i fatti.

Il vero valore: leggere tra le righe (e farlo in silenzio)

Alla fine dei giochi, spiare le email non è solo una faccenda tecnica. È questione di ascolto silenzioso. Non si tratta solo di leggere messaggi. È leggere le intenzioni.

Capirai col tempo che le email più innocue contengono spesso più verità delle lettere formali: un uso eccessivo di punti esclamativi, orari ricorrenti di scrittura, risposte brevi da un destinatario che prima scriveva fiumi di parole… Questi sono i segnali che contano. Ed è qui che l’artigiano del mestiere emerge dallo stagista in stage.

Conclusione: la mente prima della macchina

Se c’è una cosa che voglio trasmetterti, è questa: lo strumento è solo una parte. La tua mente analitica, il tuo occhio attento, il tuo orecchio fine… questi sono i veri strumenti di un professionista.

Il miglior modo per restare invisibili è avere pazienza. Segui il traffico, comportati da fantasma, incrocia i dati. Non cedere alla tentazione del colpaccio veloce.

E mai — mai — smettere di imparare. Anche io, dopo decenni, quando trovo una nuova firma DNS o un nuovo client con comportamento anomalo, prendo appunti come fosse il mio primo giorno. Perché è questo che fa di te un maestro: lo spirito da apprendista che non si spegne mai.